Winston a décroché un entretien pour être l'assistant de Joe Napoli, un animateur de radio très populaire. Content de cette promotion, il va vite déchanter lorsqu'il découvre le caractère insupportable de Joe. Après avoir passé une semaine dans le monde doré de Russell, Jess l'invite dans son appartement pour le week-end, afin qu'il plonge à son tour dans son univers...