O popular comediante Mike Myers contracena com Nancy Travis nesta comédia romântica acerca de um poeta que foge do casamento e que finalmente encontra a mulher perfeita. No que diz respeito ao amor, Charlie Mackenzie tem tido a sua quota parte de pouca sorte: Sherri era cleptomaníaca, Charlie ainda não conseguiu encontrar o seu gato... e Jill estava desempregada; mas Charlie soube que ela realmente trabalhava para a Mafia... Quando Charlie conhece Harriet Michaels, tudo muda. Harriet não é como as outras. Ela é inteligente, sexy e louca por ele. Desta vez Charlie está determinado a ultrapassar os medos que sabotaram as suas relações no passado, e está pronto para assumir o compromisso: casamento! Será Harriet assim tão perfeita?