Brooklynbon Jonathan (Jason Schwartzman) försörjer sig som skribent. Han deppar ihop när flickvännen gör slut. Nu gäller det att hitta en mening med livet, Jonathan gillar deckarromaner och som den drömmare han är bestämmer han sig för att pröva lyckan som privatdetektiv. Han lägger ut en annons på nätet, och när klienterna börjar höra av sig blir hans tillvaro plötsligt väldigt förvirrad.