朱元璋同意万三的请求却要他拿出巨资劳军,万三在刘伯温的帮助下渡过难关。陆得源和春香外出做生意遭到元兵抢劫,陆得源病重发现赵油儿起了歹意就立下遗嘱将全部家产留给赵油儿才得以脱身回到苏州。苏半城派人捣乱想害死陆得源而自己却出来做好人。省油灯假冒强盗闯入陆家打劫,却被万三识破。 万三决定和红巾军做生意,可却发现所有的不皲油都被丽娘买走。苏丽娘假冒万三名义将不皲油卖给陈友谅的水军,万三以通敌之罪被红巾军捉住,幸得刘伯温救助,万三为了完成生意向丽娘求购不皲油,丽娘应允背地里却和半城商议,指使樱桃将巨毒漆虫粉偷出倒在不皲油里。结果红巾军士兵手都溃烂,万三被捉拿入狱。 春香得知药房被封,急忙赶到药铺忍不住要将封条撕毁却遭到苏氏兄妹的讥讽。春香告诉半城,沈万三一定会东山再起。万三将雪娥送回周庄后来到天后庙求签,遇见春香,万三握着她的手说自己不会输的。万三遭人行骗恰好被到应天采集军资的朱元璋解围。朱元璋设计将万三钱财骗走,万三喝醉来到妓院被杨柳青认出。刘七想带着沈万三的银两逃跑被跟踪他们前来的苏氏兄妹察觉,并被暗示杀了万三才能永绝后患。 在春香的暗助下万三夺标,苏家兄妹大喜却发现万三以个人名义竞标,恼羞成怒。万三向春香解释药方缘由,春香原谅了他。半城向万三夸耀刚买的猫眼,万三将瞎铁猫买下发现是只纯金的猫欣喜若狂。春香来找万三遇见雪娥,很羡慕雪娥,决定要做回女儿身。春香穿女装遭到众人嘲笑求雪娥帮助。 在苏府,半城要宋典监守自盗遭到拒绝,宋典请苏半城代送礼物给春香,半城假意答应。春香从苏半城处得知沈万三到北方去卖伞,大惊。半城在宋典面前挑拨春香的不是,并归罪于沈万三。北方大旱,半城挑唆民众将万三的雨伞全部打烂,并叫小偷将万三的银子骗走。沈万三走投无路也不肯向苏半城低头。